В кинологии г-н Руи Оливейра начал свою карьеру в 1975 году с выставления пойнтеров из питомника отца. Впоследствии он сам становится заводчиком и активно принимает участие в выставках со своими собаками. Хотя, начиная с 2012 года г-н Оливейра меньше уделяет времени заводческой деятельности (ввиду загруженности судейством), тем не менее, пойнтеры его разведения продолжают с успехом участвовать в выставках в Португалии и за рубежом.
В 1983 году Руи Оливейра становится судьей FCI, в настоящее время он обладает правом судейства всех групп пород. Г-н Оливейра судил на крупных международных выставках во всех странах Европы, Латинской Америки, Новой Зеландии, а также в Австралии, Израиле, Японии, Канаде. Он судил на Чемпионатах мира (1999г., 2009г., 2010г., 2011г., 2012 г., 2013) и Чемпионатах Европы. Неоднократно бывал в России, судил на выставках «Россия», «Евразия» и на шоу чемпионов «Золотой ошейник».